Картина Ван Гога «Зеленое пшеничное поле с кипарисом» была написана во время его пребывания в лечебнице Святого Павла для душевнобольных в Сен Реми, где он пробыл почти год. В начале июня 1889 доктор Пейрон разрешил художнику выходить за ограду парка и писать в окрестностях монастыря Сен-Поль.
Ван Гог, истосковавшийся по «утешающему искусству», начал изображать живописные пейзажи: оливковые рощи, кипарисы, засеянные пшеницей поля. Особенно ему нравились кипарисы, возносящие к небесам свои кроны, похожие на языки черного извивающегося пламени.
Ван Гог начал почти всегда вводить в изображение южной природы кипарисы, говоря, что они — «самая характерная черта провансальского пейзажа». Однако исследователи творчества живописца объясняют такое пристрастие тем, что эти деревья в Средиземноморье издревле были знаком скорби и смерти.
Картины 1888-1889 наделены особой символикой образов, связанной со специфическим мировосприятием Ван Гога в этот период. Художник разделяет пространство своих полотен на два противостоящих друг другу и взаимодействующих между собой мира — «северный» и «южный», а истолкование предметов и цветов начинает подчиняться этому разделению. Югу соответствуют ночь, верх, смерть, кипарис, черный, темно-синий и ярко-желтый тона.
Северу — день, низ, жизнь, поля, зеленые и голубые цвета.
Большинство этих элементов присутствует на картине «Зеленое пшеничное поле с кипарисом «, например, видно, как посреди колышущегося от ветра поля незрелой пшеницы возвышается темный силуэт кипариса. Возносясь от земли, он, словно древний бесстрастный монумент, соединяет трепещущий океан зеленых, слегка тронутых золотом колосьев с предгрозовым суровым небом.
Новая смысловая нагрузка меняет живописную манеру художника. Отвергнув классические уроки, полученные в Арле, Ван Гог возвращается к характерной для его ранних работ экспрессивности. Формы на картине становятся подчеркнуто драматичными, охваченные единым движением, они подчинены напряженному ритму.